شیمی آلی زیر مجموعه‌ای از دانش شیمی است که دربارهٔ ترکیبات کربن یا مواد آلی سخن می‌گوید، عنصر اصلی که با کربن ترکیبات آلی را تشکیل می‌دهند، هیدروژن می‌باشد.

در گذشته به موادی که ریشه گیاهی یا حیوانی داشتند، مواد آلی (ارگانیک) می‌گفتند اما امروزه مواد آلی را می‌توان از طریق روش‌های صنعتی و آزمایشگاهی و به کمک مواد معدنی نیز سنتز کرد. در فرهنگ های فارسی معنای کلمه «آلی» منسوب به آلت و هر موجودی که دارای آلات (اعضا) مختلف باشد آماده است. همچنین ترکیبات آلیفاتیک نام شاخه ای از ترکیبات شیمی آلی است.

موادی که از منابع آلی بدست می‌آیند، در یک ویژگی مشترک هستند و آن اشتراک در دارا بودن عنصر کربن است. دو منبع بزرگ مواد آلی که از آنها مواد آلی با ترکیبات ساده، تأمین می‌شوند، نفت و زغال سنگ هستند، این دو ماده فسیلی در مفهوم قدیمی آلی بوده و حاصل تجزیه جانوران و گیاهان هستند. این ترکیبات ساده به عنوان مصالح ساختمانی، در ساختن ترکیبات بزرگتر و پیچیده‌تر مصرف می‌گردند. شیمی آلی، شیمی ترکیبات کربن با سایر عناصر به ویژه هیدروژن، اکسیژن، نیتروژن، هالوژن‌ها و غیر فلزات دیگر نظیر گوگرد و فسفر است. هم‌چنین فلزاتی مثل منیزیم، مس وپالادیم هم در برخس ترکیب‌های آلی حضور دارند. الکل‌ها، اترها، هیدروکربن‌ها، آلدئیدها، کتون‌ها، کربوکسیلیک اسیدها، ترکیبات آلیفاتیک حلقوی، ترکیبات آروماتیک (مانند بنزن)، آمین‌ها، فنل‌ها، درشت مولکول‌ها و بسپارها (پلیمر) و نظیر آنها جزء مواد آلی بوده و مباحث شیمی آلی را به خود اختصاص داده‌اند. امروزه از مواد آلی و دانش شیمی آلی در رنگ سازی، کاغذ و جوهرسازی، مواد غذایی، پوشاک، پتروشیمی، مواد پلاستیکی ولاستیکی، داروسازی، پزشکی و ده‌ها صنعت دیگر بهره می‌برند. افزون بر بیست میلیون ترکیب شناخته شدۀ کربن وجود دارد و هر ساله نیم میلیونملکول جدید به خانواده مواد آلی اضافه می‌شوند. شیمی آلی شالوده زیست‌شناسی و پزشکی است. ساختمان موجودات زنده به غیر از آب، عمدتاً از مواد آلی ساخته شده‌اند، مولکول‌های مورد بحث در زیست‌شناسی مولکولی همان مولکول‌های آلی هستند. امروزه ما در عصر کربن زندگی می‌کنیم، هر روزه روزنامه‌ها و مجلات، ذهن ما را متوجه ترکیبات کربن نظیر کلسترول، چربی‌های اشباع نشده، هورمون‌ها، استروئیدها، حشره کش‌ها و فرومون‌ها می‌نماید. در دهه‌های گذشته به خاطر نفت، جنگ‌های متعددی راه افتاده است، همچنین دو فاجعه نازک شدن لایه اوزون که عمدتاً به خاطر وجود کلروفلوئوروکربن‌ها می‌باشد و پدیده گازهای گلخانه‌ای که ناشی از حضور متان، کلروفلوئوروکربن‌ها و دی‌اکسید کربن است، زندگی انسان‌ها را به خطر انداخته است.

ساختمان و ویژگی‌ها

آرایش و درشتی مولکول‌های مواد آلی

تا حدود سال ۱۸۵۰ میلادی بسیاری از دانشمندان بر این باور بودند که منشأ مواد آلی، جانداران و گیاهان هستند، آنها تصور می‌کردند که مواد آلی را هرگز نمی‌توان از مواد معدنی و غیر آلی تولید نمود. دانشمندان همواره دنبال پاسخ به این پرسش بودند که چه ویژگی در ترکیبات کربن وجود دارد که آنها را از ترکیبات مربوط به صد و چند عنصر دیگر جدول تناوبی متمایز کرده است. تعداد بسیاری از ترکیبات کربن وجود دارند که مولکول‌های آنها می‌توانند بسیار بزرگ و پیچیده باشند. تعداد ترکیباتی که دارای عنصر کربن هستند چندین برابر بیشتر از تعداد ترکیبات بدون کربن است. مولکول‌های آلی شامل هزاران اتم شناخته شده‌اند و ترتیب قرار گرفتن اتم‌ها حتی در مولکول‌های نسبتاً کوچک نیز بسیار پیچیده است. یکی از مسائل اصلی در شیمی آلی، آگاهی از طرز قرار گرفتن اتم‌ها درمولکول‌ها و یا تعیین ساختمان ترکیبات است.

 

اتم‌های کربن می‌توانند به میزانی که برای اتم هیچ عنصر دیگری مقدور نیست، به یکدیگر متصل شوند. مدل سه بعدی درشت مولکول مایتوتوکسین که یک ماده سمی شیمی-زیستی می‌باشد

ویژگی منحصر به فرد کربن

اتم‌های کربن می‌توانند به میزانی که برای اتم هیچ عنصر دیگری مقدور نیست، به یکدیگر متصل شوند. همچنین اتم‌های کربن می‌توانند زنجیرهایی شامل هزاران اتم و یا حلقه‌هایی با اندازه‌های متفاوت ایجاد نمایند، زنجیرها و حلقه‌ها می‌توانند دارای شاخه و پیوندهای عرضی باشند، به اتم‌های کربن این زنجیرها و حلقه‌ها، اتم‌های دیگری نیز می‌تواند وصل شود، این اتم‌ها معمولاً هیدروژن،فلوئور، کلر، برم، ید، اکسیژن، نیتروژن، گوگرد، فسفر و سایر اتم‌های مختلف می‌باشند. هر آرایش مختلف از اتم‌ها مربوط به ترکیب متفاوتی است و هر ترکیب یک سری خواص شیمیایی و فیزیکی خاص خود را دارد، از این رو غیرمنتظره نیست که امروزه ده‌ها میلیون ترکیب شناخته شده کربن وجود داشته باشد.

پیوند شیمیایی

بررسی ساختمان مولکول‌ها را باید با بحث دربارهٔ پیوندهای شیمیایی یعنی نیروهایی که اتم‌ها را در یک مولکول نگاه می‌دارند، شروع نمود. دو نوع پیوند یونی و کووالانسی، پیوندهایی هستند که به وسیله آن اتم‌ها با یکدیگر اتصال برقرار می‌کنند. از میان این دو پیوند، پیوند کووالانسی، پیوند متدوال در ترکیبات کربن است و مهمترین پیوند در مطالعه شیمی آلی است.

مواد آلی در شیمی آلی

مواد آلی دارای گستره‌ای بزرگ می‌باشند و بسیار متفاوت و متنوع هستند. از این دسته مواد می‌توان، پارافین‌ها، روغن‌ها، هیدرو کربن‌ها، الفین‌ها، استیلن‌ها، ترپن‌ها، الکل‌ها، اسیدهای کربوکسیلیک، استرها، اترها، اپوکسیدها، آلدئیدها، کتون‌ها، آمین‌ها، آمیدها، ترکیبات آروماتیک، اسیدهای آلی، ایزوسیونات‌ها، محصولات استخلافی بنزن، الیاف نساجی، رنگ‌های رنگرزی و صنعتی و ... را نام برد.

ترکیبات هیدرو کربنی

برخی از ترکیبات آلی فقط شامل دو عنصر، هیدروژن و کربن هستند و از این رو به عنوان هیدرو کربن شناخته می‌شوند. هیدرو کربن‌ها بر اساس ساختمانشان، به دو دسته اصلی، آلیفاتیک و آروماتیک تقسیم می‌شوند. هیدرو کربن‌های آلیفاتیک خود به گروه‌های آلکان‌ها، آلکن‌ها، آلکین‌ها و ترکیبات حلقه‌ای مشابه سیکلو آلکان‌ها و غیره تقسیم می‌گردند.

متان

ساده‌ترین ماده شیمی آلی متان است، مولکول متان دارای یک اتم مرکزی کربن و چهار اتم محیطی هیدروژن است که با زاویه ۱۰۹/۵ درجه دور اتم کربن قرار گرفته‌اند. متان محصول نهایی متلاشی شدن ناهوازی (بدون هوا) گیاهان یعنی از هم پاشیدگی بعضی از مولکول‌های پیچیده می‌باشد. متان تشکیل دهنده قسمت اعظم (حدود ۹۷ درصد) گاز طبیعی است. متان گاز آتشگیر خطرناک معادن زغال سنگ است و به صورت حباب‌های گاز از سطح مرداب‌ها خارج می‌گردد. گاز متان از ترکیب مونو اکسید کربن و هیدروژن حاصل می‌گردد.

کلرو فلوئورو کربن‌ها

مشتقات هالوژنه متان را کلرو فلوئورو کربن‌ها می‌گویند. اگر به جای هیدروژن‌های متان اتم‌های هالوژن جایگزین گردد، این محصولات حاصل می‌شوند. گازهای مورد استفاده در یخچال‌ها و کولرهای گازی و انواع اسپری، از این دسته مواد هستند. از جمله این مواد می‌توان به دی کلرو دی فلوئورو متان و کلرو تری فلوئورو متان اشاره کرد.

• CF2Cl2 یا CFC12 دی کلرو دی فلوئورو متان
• CF3Cl یا CFC11 کلرو تری فلوئورو متان

 

مدل اتمی دی کلرو دی فلوئورو متان

آلکان‌ها

آلکان‌ها که نقطه آغازگر آن‌ها متان است به ترکیبات غیر حلقوی و خطی کربن و هیدروژن اطلاق می‌شود، پیوند یگانه کووالانسی در این ترکیبات اتم‌های کربن و هیدروژن را به هم وصل کرده است. این هیدرو کربن‌ها بر اساس ساختمانشان به خانواده متان تعلق دارند و خواص آنها از خواص متان پیروی می‌کند. در آلکان‌ها تعداد اتم‌های هیدروژن نسبت به اتم‌های کربن، دو برابر به علاوه دو می‌باشد. یعنی مثلاً در مولکول بوتان، چهار اتم کربن و ده اتم هیدروژن وجود دارد. در آلکان‌ها، انتظار می‌رود هرچه تعداد اتم‌ها افزایش یابد، تعداد آرایش‌های ممکن اتم‌ها نیز زیادتر می‌شود. به تدریج که در سری آلکان‌ها پیش می‌رویم، تعدادایزومرها در همرده‌های متوالی به میزان شگفت آوری افزایش می‌یابند. برای مثال هپتان دارای نه ایزومر می‌باشد، یعنی در شیمی آلی نه ماده مختلف با خواص متفاوت هستند که همگی فرمولشان C7H16 است. برای نامیدن ترکیبات مختلف و پیچیده آلی از روش استاندارد آیوپاک استفاده می‌کنند روش ایوپاک با استفاده از فرمول های الکان ها استفاده میشود.

فهرست مطالب:

فصل اول: توصیف نظری مولکول های آلی

نظریه اوربیتال مولکولی

همپوشانی اوربیتالهای p

ترازهای انرژی بوتا دی ان

سیستم بنزن

نظریه اوربیتال مولکولی هوکل

معادلات عام برای سیستم های دو اتمی

دترمینان عام

روش هوکل

دترمینان عام برای سیستم های دو اتمی

محاسبه انرژی برای سیستم های دو اتمی

و...

فصل دوم: کاربرد روش های نظری

خصلت آروماتیک

انرژی رزونانس

گرمای تشکیل پلی ان خطی

انرژی رزونانس دوار

مقایسه DRE و DE جهت هیدروکربن های بنزوییدی

هیدروکربن های تک حلقه ای مزدوج

خصلت آروماتیسیته آنیون سیکلو پنتا دی ان

جایگزینی نوکلئوفیلی آلیفاتیک

و...

فصل سوم: تعیین مکانیسم واکنش های آلی

پیشنهاد یک مکانیسم قابل قبول

طبقه بندی واکنش ها

مطالعه محصولات

شیمی فضایی

نشان دار کردن ایزوتوپی

سینتیک

متداولترین موارد سینتیکی

مفاهیم مکانیسمی

و...

فصل چهارم: کربوکاتیون ها

مقدمه

ساختمان

پایداری کربوکاتیون

اثرهای الکترونی

هایپرکانجوگه شدن

سینتیک واکنش های SN1 و SN2

نوکلئوفیلیسیته

گروه آلکیل

گروه ترک کننده

طبقه بندی هالیدها

اثرات قطبش پذیری

اثرات حلال

سرعت نسبی واکنش SN2

و...

فصل پنجم: کربانیون ها

کربانیون ها

عوامل موثر در پایداری

جایگزینی الکتروفیلی آلیفاتیک

تراکم آلدولی

مکانیسم

نقش کاتالیزوری

اسید کاتالیست

مقایسه اسید خاص و عام

نمودار اسید کاتالیست خاص و عام

جایگزینی نوکلئوفیلی آروماتیک

مکانیسم افزایش - حذف

و...

فصل ششم: رادیکال های آزاد

تاریخچه

پایداری رادیکالهای آزاد

تشخیص رادیکال های آزاد

روش پایدار کردن رادیکالهای آزاد

واکنش های هومولیز

آغازگرها

واکنش های زنجیری

و...

فصل هفتم: کاربن ها

کاربن

ساختمان کاربن ها

واکنش های تهیه کاربن

انواع واکنش های کاربن ها

شیمی فضایی واکنش های کاربن

واسطه های شبه کاربنی

شواهد داخل شدن

و...

فصل هشتم: حالت های برانگیخته

طیف های حذبی الکترونی

انتقالهای اوربیتالی

ایجاد حالتهای برانگیخته به روش شیمیایی

انواع حالتهای برانگیخته و تبدیل آنها به یکدیگر

حالت های سه تایی

و...